V poslednej dobe sa Jack úspešne vyhýba vážnejším zraneniam, čo mu tak dovoľuje pravidelne hrávať a dokazovať svoje nadanie. Húževnatý stredný záložník by sa so svojimi atribútmi hodil do viacerých herných systémov, pričom medzi najväčších fanúšikov jeho hry patrí AC Miláno. 26-ročný anglický reprezentant je v Arsenale už od prípravky a možno nadišiel čas na zmenu, pričom prestupom do AC by pravdepodobne neurobil krok vedľa.