Situácia okolo argentínskeho útočníka sa s otvorením prestupového obdobia zamotáva. 

Argentínsky útočník prišiel do Európy ešte v roku 2007, kedy ho angažoval Real Madrid. Odchovanec slávneho River Plate strávil v Madride šesť rokov a v lete 2013 sa presunul do Talianska, kde je už šiestu sezónu. Po Neapole a Juventuse je od leta 2018 hráčom milánskeho AC, kam prišiel z dôvodu nedostatočného miesta v útoku Juventusu, ktorý v lete posilnil Cristiano Ronaldo. 31-ročný „El Pipita“ tak prišiel do hlavného mesta módy pokračovať v gólovej forme, no aj zranenia zapríčinili stagnáciu namiesto výkonnostného rastu. Gonzalo dal v doterajšom priebehu ročníka len 8 gólov, čo je na útočníka jeho rozmerov neuspokojivé číslo a po prirátaní odohraných minút vychádza, že na presný zásah potrebuje približne 220 minút. 

Hosťovanie v Miláne však môže skončiť už o pár dní, keďže o služby robustného útočníka sa vo veľkom zaujíma tréner Chelsea, Maurizio Sarri. Talian prebral lodnýnsky celok v lete 2018 a napriek dobre nastavenému systému mu stále hapruje jeden herný post- hrotový útočník. Morata ani Giroud nevedia pravidelne strieľať góly a ak chce byť CFC úspešná, potrebuje na hrote istotu. Pre skúseného Sarriho je tou istotou práve Higuain, ktorý dovedna nehral v Premier League a špekuluje sa, že po fyzickej stránke by mu náročnosť ostrovného futbalu mohla perfektne sedieť. Situáciu však výrazne zamotáva manažérka Chelsea, Marina Granovskaia, ktorá si podľa správ SkySports.com nie je istá, či práve Gonzalo Higuain bude odpoveďou na ofenzívne trápenie klubu zo Stamford Bridge. Na druhej strane útočníka sa nechce vzdať ani vedenie AC Miláno, keďže tamojší riaditeľ, Leonardo, nechce o odchode ani počuť. 

Chelsea potrebuje v zime priviesť útočníka a v prípade, že sa situácia ohľadom Higuaina nevyrieši v prospech Sarriho, vedenie CFC pôjde po anglickom reprezentantovi Callumovi Wilsonovi, pričom obaja spomenutí futbalisti by mohli stáť približne 50 miliónov libier.