Už počas sezóny 18/19 sa začalo meno zdatného anglického obrancu skloňovať s odchodom za astronomickú čiastku, keďže v hre sa objavili kluby ako Manchester United, Manchester City aj Tottenham. 26-ročný rodák zo Sheffieldu ukončil v Leicestri City svoju druhú sezónu, no je možné, že začiatok tretej vo farbách „The Foxes“ už nestihne. 

O služby Harryho sa postupne začala zaujímať trojica vyššie uvedených celkov, pričom každý z nich ponúkal podľa médií veľmi prijateľnú čiastku a kvalitné podmienky zmluvy. Časom sa od kurzu mierne odklonil Tottenham, ktorý bude v lete sústrediť sily opäť na udržanie aktuálnych opôr plus sa budú v klube snažiť vystužiť záložné rady. Bitka a štart chaosu okolo anglického reprezentačného obrancu tak majú na pleciach manchesterskí rivali, z ktorých ani jeden netrpí nedostatkom financií. Oba celky sú taktiež známe svojimi ťahmi na prestupovom trhu respektíve je jednoznačné, že sú ochotní investovať akúkoľvek čiastku. 

Najnovšia správa od Sky Sports informuje, že United podali už druhú ponuku na Harryho Maguirea, pričom prestupová čiastka ostala na hranici 70 miliónov libier a jednalo sa o vylepšenie prípadných bonusov pre Leicester City. Naopak sa taktiež píše, že boj o húževnatého obrancu nevzdáva ani Pep Guardiola, ktorý ak mávne rukou, šejkovia budú s radosťou platiť. Preteky Manchestru United a Manchestru City sa podľa Sky Sports môžu vyšplhať na takú úroveň, že ich ponuky budú obsahovať nepredstaviteľne rozprávkové podmienky pre hráča a klub, no zároveň aj prestupovú čiastku až do výšky 100 miliónov libier.