Počas obdobia pôsobenia Cristiana Ronalda v Reale Madrid bolo každé El Clásico dvojnásobnou oslavou futbalu, pretože sa v ňom nestretli len dvaja obrovskí rivali v podobe klubov, ale aj hráči, ktorí medzi sebou neustále súperia o honor  najlepšieho futbalistu sveta.

Prvý zápas Ronaldo vs. Messi sa však udial ešte v období, kedy CR7 hájil farby Manchestru United. Išlo o prvý semifinálový zápas Ligy majstrov v sezóne 2007/2008. Cristiano v ňom zahodil penaltu, no napokon smútiť nemusel, pretože zápas skončil bezgólovou remízou a v odvete na Old Trafford vďaka gólu Paula Scholesa postúpili Red Devils do finále.