Šesťnásobnými držiteľmi Stanleyho Cupu sú: Jack Marshall, Bernie Geoffrion, Doug Harvey, Tom Johnson, Dickie Moore, Jacques Plante, Ralph Backstrom, Jacques Lapperriere, Dick Duff, Frank Mahovlich, Ken Dryden, Guy Lapointe, Larry Robinson, Bryan Trottier, Glenn Anderson, Kevin Lowe a Mark Messier. Drvivá väčšina z týchto hráčov získala prestížnu „striebornú misu s masívnym podstavcom“ za čias slávneho Montrealu Canadiens, ktorý počas histórie vytvoril v zámorí niekoľkokrát takmer neprekonateľnú dynastiu a napokon získal vo svojej histórii 24-krát Stanley Cup, čo je suverénne najväčší počet spomedzi všetkých ostatných celkov pôsobiacich v najprestížnejšej hokejovej súťaži sveta. Súčasným fanúšikom hokeja sú najznámejšie zrejme mená Mark Messier (druhý najproduktívnejší hokejista histórie NHL), Larry Robinson (rekordér v počte plusových bodov v kariére /730/) či legendárny gólman Jacques Plante. Všetci spomínaní hráči sa však radia k najväčším legendám nielen kanadsko-americkej profiligy, ale celého sveta.