Rodák zo Sierra Leone prišiel do akadémie Chelsea, keď mal 11 rokov. Už ako 16-ročný bol kapitánom mládežníckeho tímu "The Blues" a so svojimi rovesníkmi dokázal v roku 2012 ovládnuť FA Youth Cup. V januári 2012 podpísal s prvým tímom profesionálny kontrakt a bol členom kádru pri zápase v Newcastli, alebo pri veľkom finále Ligy majstrov v Mníchove. Reprezentant anglického Albionu oblieka dres výberu do 21 rokov a stále čaká na príležitosť v prvom tíme. Momentálne 20-ročný Nathaniel je už na štvrtom hosťovaní v rade, najnovšie zbiera skúsenosti v Burnley. Predtým o jeho služby prejavili záujem kluby väčšinou z nižších ostrovných líg Watford, Nottingham Forest a Middlesborough. Aj keď Chelsea našla stabilnú dvojicu defenzívnych štítov, na lavičke vysedáva už nie najmladší John Obi Mikel. Chalobah je nepochybne hráč s obrovským potencionálom, no či dokáže to Mourinho v budnúcnosti oceniť je otázne.