Rodák z kyjevského regiónu patril či už v Dyname Kyjev alebo AC Miláno medzi najkvalitnejších strelcov v Európe a dá sa povedať, že prestup do Londýna ho zničil. Možno to znie kruto, ale je to pravdivé. Mourinho v roku 2007 Ševčenka ani nechcel, ale klubový majiteľ Abramovič si presadil svoje, ešte k tomu za 43,3 milióna eur. Práve tento transfer bol začiatkom Mourinhovho konca v Chelsea. Ševčenko do herného systému Modrých nezapadol, odohral 77 zápasov, v ktorých dal 22 gólov a na 11 prihral. Očakávalo sa od neho viac.  Výsledkom bol odchod na hosťovanie späť do AC Miláno.