Sidney Crosby patril medzi mladých chlapcov, ktorí sa snažili každú voľnú chvíľu tráviť hraním hokeja, nemuselo to vždy byť iba na ľadovej ploche. Crosbyho rodičia často spomínajú na Sidneyho „zápasy“ v pivnici v rodinnom dome, kde mladá nádej strieľala puk do všetkého, čo jej prišlo do rany. Neraz nejaký spotrebič Crosby poškodil, avšak vzhľadom na budúce zárobky mohol rodičom všetku trpezlivosť splatiť.