Sedemnásťročný mladík vtedy svet zaujal v drese Southamptonu a walešskej reprezentácie na poste ľavého obrancu. Po prestupe do Tottenhamu sa posunul na pozíciu ľavého krídla. Inšpirovaný Cristianom Ronaldom, presunul sa na opačnú stranu, aby to mal takzvane cez nohu. V závere svojho pôsobenia na White Hart Lane hral v centrálnej pozícii. Počas svojej madridskej štácie síce hráva väčšinou na pravom krídle, no po príchode Beníteza si vyskúšal podhrotovú pozíciu. Keď na ihrisku chýbal Benzema i Ronaldo, hral v pozícii falošnej deviatky. Špekulovalo sa dokonca, že sa zaradí do stredovej línie, odkiaľ by tvoril hru.