Rick DiPietro sa radí medzi najväčšie draftové prepadáky histórie. Celková jednotka draftu 2000 celú kariéru strávila v New Yorku Islanders a s „ostrovanmi“ sa dohodol na najväčšom kontrakte brankára v histórii ligy, keď podpísal 15-ročnú zmluvu v hodnote 67,5 miliónov amerických dolárov. Americký gólman však odchytal len dve plné sezóny, neskôr sa dostavili dlhodobé problémy s ľavým kolenom a aby toho nebolo málo, sužovali ho aj zranenia slabín a rovnako mal problémy s brušnou prietržou. V sezóne 2013/2014 sa snažil presadiť na farme Caroliny Hurricanes v Charlotte Checkers, no jeho podpriemerné výkony mu nevyniesli kontrakt v NHL a 34-ročný brankár tak pomaly upadá do zabudnutia. Nutno však dodať, že veľkú rolu v jeho zničení kariéry zohrali predovšetkým zranenia.