Súčasťou Winter Classic je taktiež tzv. „Alumni Game,“ kde si sily zmerajú niekdajšie legendy zúčastnených klubov. Na strane Bostonu Bruins tak mohli diváci sledovať takých hráčov ako Ray Bourque, Brian Leetch, Cam Neely, Mark Recchi, či Al Iafrate. Dres „Habs“ si po rokoch obliekli Guy Carbonneau, Mats Näslund, Alex Kovaľjov, Larry Robinson či pamätník Heritage Classic 2003 Jose Theodore. Boston zdolal svojich sokov z minulosti 5:4 po samostatných nájazdoch.