Séria zápasov pod holým nebom Winter Classic odštartovala v roku 2008. Nemuselo tomu byť tak. Jon Miller z NBC totiž prišiel s myšlienkou odohrať podobný zápas už v roku 2004. Vedenie zámorskej profiligy ale tento návrh zmietlo zo stola a to napriek faktu, že v roku 2003 sa uskutočnilo Heritage Classic medzi Edmontonom Oilers a Montrealom Canadiens (3:4). Hokejoví priaznivci sa tak napokon dočkali podobného duelu až o štyri roky neskôr.