Odchovanec West Hamu sa v akadémii Red Devils predstavoval len jednu sezónu a hneď po nej si ho do seniorského A tímu priviedol Sir Alex Ferguson. V Manchestri strávil, až na prestávku v roku 2005, päť rokov, počas ktorých hral poväčšine na oboch krídlach či v obrane. Potom si ho vyhliadol jeho bývalý spoluhráč z dresu United, Roy Keane, ktorý sa medzičasom stal trénerom Sunderlandu a začala ďalšia päťročná štácia technicky založeného futbalistu. Cez Fulham sa dostal do Aston Villy, kde pôsobí dodnes vo veku 31 rokov.