Po šiestich rôznych hosťovaniach, na ktoré ho Chelsea poslala, je to sezóna s označením „buď – alebo“ pre 21-ročného defenzívneho stredopoliara The Blues. Chalobah je roky považovaný za jeden z najväčších talentov na šekovej knižke Chelsea a po minulej sezóne, v ktorej stihol aj hosťovanie v silnom Neapole, by mal byť pripravený na prienik do prvého tímu. Už v príprave zaujal svojimi výkonmi a ak dostane od Conteho priestor, mohol by byť jedným z prekvapení tejto sezóny.