Kapitán čerstvých držiteľov Stanley Cupu v júni 2012 podpísal rozprávkovú zmluvu na 12 rokov v hodnote 104 400 000 USD. Jeho cap hit dosahuje výšku 8,7 miliónov amerických dolárov, čo je oproti novým dlhodobým zmluvám nižšia čiastka. Crosby sa pritom radí medzi najvýraznejšie hokejové osobnosti súčasnosti a mnohými expertmi je považovaný za najlepšieho hokejistu sveta. Ako kapitán už dvakrát doviedol „Pens“ k zisku najcennejšej hokejovej trofeje sveta a podľa aktuálnej zmluvy by mal radosť fanúšikom rozdávať až do leta 2025.