Písala sa sezóna 2008/2009 a v drese Manchestru City vyrastala megahviezda. Mladý stredový záložník vynikal svojou efektívnou hrou dopredu aj dozadu a vo všetkých súťažiach strelil slušných 13 gólov. S príchodom Roberta Manciniho sa ale Stephen dostal na vedľajšiu koľaj a zvolil prestup do Aston Villy, kde to už ale nebol ten talentovaný zázračný mladík. V týchto dňoch je 30-ročný stredopoliar hráčom Stoke City.