Svojho času bol menovaný za najmladšieho kapitána v histórii NHL. Po jeho nováčikovskej sezóne mu ponúkli prestížne „céčko,“ no „Sid the Kid“ ho odmietol, aby nenarušil tímovú chémiu. 31. mája 2006 sa ale v pensylvánskom celku začala nová éra. Éra Sidneyho Crosbyho, ktorý ako kapitán od tejto doby doviedol Pittsburgh Penguins trikrát do finále, dvakrát sa mu podarilo uspieť a vybudovať si pozíciu všeobecne uznávaného hokejistu, ktorý sa radí medzi najväčšie osobnosti najrýchlejšej hokejovej hry sveta. Mnohí ho považujú za vôbec najlepšieho hráča súčasnosti. Niet sa čomu diviť. Svoju genialitu potvrdzoval aj vo vlaňajšom ročníku a výraznou mierou sa podieľal na triumfe svojich „Pens“ v tohtoročnom play-off. Spoločne s Jevgenijom Malkinom dokázal vytiahnuť organizáciu „tučniakov“ zo samotného suterénu profiligy až na vrchol. V sezóne 2010 získal Mark Messier Leadership Award pre najlepšieho kapitána súťaže a o jeho obrovskom vplyve na hru svedčí fakt, že na medzinárodných podujatiach dostáva v hviezdami nabitom kanadskom tíme vždy dôveru plniť funkciu kapitána tímu.