Veľký elegán a jeden z najlepších stredopoliarov všetkých čias žne chválu a uznanie, kamkoľvek príde, no v minulosti patril v Taliansku k najväčším zradcom. „Maestro“ vystriedal Inter aj AC Miláno, kde mal možnosť dosiahnuť veľké úspechy a tiež hrávať po bokoch velikánov ako Seedorf či Kaká. V AC si za 10 rokov vytvoril post legendy a nikto nepredpokladal jeho odchod. V roku 2011 ale odišiel zadarmo do Juventusu, čím milánskemu klubu podlomil kolená. Miláno išlo následne formou rapídne dole, zatiaľ čo Juventus sa dostal medzi úzku špičku nielen v Taliansku, ale aj v Európe. Pirlo patril k jeho najväčším oporám dlhých päť rokov.