Sidney Crosby je mnohými odborníkmi považovaný za najlepšieho hokejistu sveta. Tomu zodpovedá aj jeho kontrakt, ktorý podpísal v roku 2012. S Pittsburghom Penguins sa dohodol na 12-ročnej spolupráci s výnosom vo výške 104,4 miliónov amerických dolárov. Jeho cap hit dosahuje symbolickú sumu 8,7 miliónov – teda rovnaké číslo, aké nosí na drese.