Crosby a celý Pittsburgh prežili dve nádherné sezóny, v ktorých nevedeli nájsť premožiteľa. Kapitán získal svoj druhý a tretí Stanley Cup, pričom oba okorenil ziskom ceny pre najužitočnejšieho hráča play off. Dve Trofeje Conna Smytha dokázalo získať iba 6 hráčov v histórii NHL (Patrick Roy dokonca 3). V roku 2016 síce nebol najproduktívnejším  hráčom svojho tímu, no herne a psychicky dozrel a stal sa z neho skutočný líder, ktorý vie, čo treba urobiť pre úspech tímu. V 24 zápasoch nazbieral 19 bodov za 6 gólov a 13 asistencií. O rok neskôr sa výrazne zlepšila aj produktivita. S 27 bodmi za 8 gólov a 19 asistencií v rovnakom počte odohraných zápasov ako v minulej sezóne sa navyše stal hráčom, ktorý najviac krát prihrával na góly svojho tímu. Sidney Crosby je legendou už dávno a stále má pred sebou ešte niekoľko sezón, v ktorých môže k svojej už tak bohatej zbierke trofejí pridať ďalšie. Napodobniť však výkony z posledných rokov bude veľmi ťažké.