Tohto brankára si v roku 2004 zvolili Jazdci z New York Rangers z celkového 6. miesta. V slávnej Madison Square Garden však rodák z Chicaga nikdy na ľad nevykorčuľoval. Namiesto toho nastúpil v dresoch hneď niekoľkých klubov. Pár zápasov odchytal za Phoenix Coyotes, New York Islanders, Winnipeg Jets, Floridu Panthers a Montreal Canadiens odkiaľ bol v uplynulej sezóne vymenený do Edmontonu Oilers. Svoj potenciál nikdy naplno nepreukázal. Schopnosti však podľa všetkého na to rozhodne mal - je to bývalý najlepší brankár majstrovstiev sveta do 20 rokov, kde to tím USA v roku 2004 dotiahol až k zisku zlatých medailí. Len pre zaujímavosť, v tom isto roku kedy bol draftovaný Montoya si vedenie Nashvillu vybralo z 258. pozície súčasnú brankársku jednotku, Pekku Rinneho.