Ak sa pri predošlých menách pochybuje o prívlastku „znovuzrodení“, u anglického záložníka ja tento pojem viac než neodňateľný. Do Chelsea prišiel Ross v zime 2018 a aj kvôli zraneniam a chabej forme mu Conte doprial niečo vyše 200 odohraných minút. Barkley bol zaradzovaný k najhorším prestupom sezóny a v lete sa očakával prestup do horšieho celku, no všetko rázom zmenil taktik Maurizio Sarri. Barkley ako hráč do jeho koncepcie nabral nový dych, dovedna strelil 3 góly a pridal 4 asistencie, no najmä plní dokonale úlohu stredného záložníka, ktorý napomáha obrane, tvorí, skvele číta hru a disponuje kvalitnou technikou, čo z neho znovu robí ešte lepšieho Rossa Barkleyho, aký žiaril v Evertone.