Odchovanec Coventry a od roku 2014 hráč Bournemouthu bol ešte aj na začiatku aktuálnej sezóny neznámym hráčom. Anglický bojovný útočník sa však dostal do streleckej formy, čo prilákalo okrem iného aj záujem anglickej reprezentácie, kde si teda Wilson odkrútil debut v novembri 2018 vo veku 26 rokov. V tomto ročníku napomohol Bournemouthu streliť 12 gólov a pridať aj osem asistencií, čo ho taktiež spája s viacerými klubmi, pričom sa spomína aj Manchester United či Chelsea.