V lete 2019 sa zdalo, že kariéra anglického stopéra ide prudko dole vodou. Odchod do rímskeho AS mu však pomohol späť na nohy a Smalling sa rázom stal oporou defenzívnych radov Vlkov a zaradil sa medzi najkvalitnejších obrancov v Serii A. Jeho forma prirodzene zaujala ďalšie kluby, pričom na najvyšších priečkach stojí Arsenal. Kmeňový hráč Manchestru United má hosťovanie do konca sezóny a preto je málo pravdepodobné, že by menil dres už v januári, no Sky Sports ho aj napriek tomu radí k najvyšším prioritám Arsenalu v zimnom prestupovom okne.