Odchovanec Manchestru United odišiel ešte v lete 2018 na skusy do Sheffieldu United, ktorý aj vďaka mladému nadanému brankárovi postúpil do Premier League. V tomto ročníku sú „The Sabres“ najväčším pozitívnym prekvapením ligy, pričom v popredí stoja výkony a slušných 13 čistých kont dvadsaťtriročného anglického reprezentanta. Henderson má potenciál a chce hrať pravidelne na vysokej úrovni, čo mu Manchester United aktuálne nemôže zaručiť. Pred začiatkom prestupového obdobia sa o jeho dostupnosti informoval samozrejme Sheffield, no zároveň aj Chelsea či Spurs.