Už to je niekoľko prestupových období, počas ktorých sa hovorí o tom, že by mohol James Maddison opustiť Leicester City. On sa ale tomuto rozhodnutiu bráni, pretože je na King's Power Stadium spokojný. Je jednou z hlavných hviezd Líšok, dostal sa do anglickej reprezentácie a futbal mu chutí. Avšak, v prípade zaujímavej ponuky je jeho odchod možnosťou, ktorú nemožno vylúčiť.