Jeden z najlepších obrancov, akí kedy po trávnikoch behali, verný milánskemu AC, magnet trofejí. Napriek týmto charakteristikám Paolo Maldini nikdy nevyhral Zlatú loptu, najmä kvôli tomu, že v čase jeho najväčšej slávy sa víťazstvá mužov defenzívy nenosilo. Hoci sa mu za jeho dlhú kariéru podarilo získať sedemkrát Scudetto, päťkrát vyhral Ligu majstrov, dvakrát bol s reprezentáciou vo finále veľkého podujatia, tento symbol a kapitán svojich úspešných tímov, nebol dostatočne docenený. Úspešnú éru Rossoneri v deväťdesiatych rokoch „využili“ k sláve najmä van Basten a Gullit, neskôr miesto na výslní prevzal Kaká. Maldini ukončil svoju dlhú reprezentačnú kariéru pred turnajom, ktorý priniesol titul majstra sveta Talianom. Keby tak neurobil, mohol byť v roku 2006 na mieste Cannavara práve on a v tomto rebríčku by pre neho nebolo miesto. Nestalo sa.