Na prelome tisícročí, v roku 2000, na seba títo futbaloví giganti narazili opäť, tentokrát vo štvrťfinále Ligy majstrov. V prvom zápase Manchester uhral na pôde Realu sľubný výsledok, po remíze 0:0 a zdalo sa, že na domácom ihrisku im postup ujsť nemôže. V zápase však prišiel šok, keď sa v prvom polčase vlastným gólom prezentoval kapitán United a jeho defenzívna opora, Roy Keane. United sa po prestávke snažili výsledok zvrátiť, čo dalo hráčom Realu priestor na smrtiace protiútoky. Jeden  z nich začal madridský stredopoliar Steve McManaman, ktorý s United zvádzal dlhé roky súboje v drese Liverpoolu. Po jeho akcii sa po geniálnej akcii argentínskeho virtuóza Fernanda Redonda, presadil „zabijak“ Raúl, čím zvyšoval vedenie hostí na 0:2. Manchester bol na dne, najmä keď Raúl pridal aj svoj druhý gól, celkovo tretí madridský. United sa však nezložilo úplne. Útok  na obrat viedol David Beckham, ktorý nádherným gólom Diablom vlial nádej do žíl. 1:3. V závere zápasu sa presadil z penalty aj Paul Scholes, ale United neostal čas na to, aby dokonal ďalší skvelý obrat. Z postupu sa tak radoval Real, ale hrdinami boli oba tímy.