Ako každý mladý brazílsky futbalista, aj Oscar vyvolával pri svojom prestupe na začiatku tejto sezóny otázniky, najmä smerom k jeho adaptácii na Anglicko a tamojší futbal. Zníženiu tlaku smerom k Oscarovi neprispela ani pomerne vysoká prestupová čiastka, ktorú neváhal Abramovič za vychádzajúcu hviezdu zaplatiť. Oscarove výkony však pochybovačom zavreli ústa a potvrdili, že Chelsea so svojou novou prestupovou politikou, zameranou na hráčom s potenciálom, vstúpila na dobrú cestu. Oscar v sezóne zaznamenal deväť gólov  deväť asistencií, úžasnou bola najmä jeho bilancia z Ligy majstrov, v ktorej zaznamenal päť presných zásahov v šiestich zápasoch, ktoré Chelsea dokopy odohrala. Jeho kreativita a technika neušla pozornosti ani v Brazílii, a tak sa 21 ročný hráč navliekol do brazílskeho dresu už celkovo trinásťkrát. Spoločne s ďalším účastníkom nášho rebríčku, Edenom Hazardom , sú svetlou budúcnosťou Chelsea.