Ešte stále 21-ročný stopér Tottenhamu v tejto sezóne naplno prenikol do zostavy Spurs, hoci  bola jeho prvou na White Hard Lane. Bývalý hráč Swansea pôsobil na ihrisku ako vyzretý hráč, zvládajúci aj najťažšie zápasy. Síce stihol len 17 ligových zápasov, presvedčil však o tom, že v budúcnosti sa Spurs majú na koho v obrane spoľahnúť. Caulker si svojimi výkonmi v lige a v Európskej lige vypýtal aj reprezentačnú pozvánku a pri svojom debute proti Švédom zaznamenal dokonca gól. Čo viac si priať od prvej sezóny vo veľkoklube.