Odchovanec Livorna začal v rodnom klube aj seniorskú kariéru, ktorá má stúpajúcu tendenciu, hoci si už iba ťažko predstaviť, že môže hrať ešte lepšie. Sezónu obliekal aj dres Fiorentiny, ale od roku 2005 je verný starej dáme. Tam sa vypracoval na svetového obrancu, pretože jemu je prakticky jedno, či hrá na pozícií stopéra, alebo ľavého obrancu, Chiellini zahrá dobre aj tak. Má výrazný vplyv na celý Juventus a tiež taliansku reprezentáciu. Bez neho by to fungovalo iba ťažko.