Rebríček sme začali provokatérmi a končíme bláznami. Nehnevajte sa, ale inak sa to nazvať asi nedá. Simon v NHL vystriedal 8 tímov a bol 8krát suspendovaný, pričom celková dĺžka trestu dáva 65 zápasov. Menej závažný je rasistický konflikt s Grierom, s ktorým sa neskôr stali vo Washingtone spoluhráči. Kratšie tresty dostal za likvidačné zákroky lakťom alebo krosčeky. V roku 2007 hral za Islanders v derby zápase proti Rangers. Ryan Hollweg ho poslal na ľad zákrokom, ktorý zaváňal faulom. Simon vzal spravodlivosť do vlastných rúk a sekol súpera hokejkou do tváre, za čo dostal 25zápasový dištanc. Ospravedlnil sa, ale v tom istom roku prišliapol nohu na ľade ležiaceho Jarkka Ruutuho, za čo dostal 30zápasový dištanc. Prekonal vlastný rekord a ustanovil druhý najdlhší trest v novodobej NHL. Nepoučiteľný Chris Simon sa v roku 2008 presunul do KHL a medzi šialencov z Víťaza Čechov určite zapadol. Neskôr ešte hral za Dynamo Moskva a Metallurg Novokuzneck.