Obranca Pittsburghu s päťkou na drese dal za 4 sezóny 7 gólov, ale vedeniu sa to nemáli. Rodák z Edmontonu totiž plní úplne iné úlohy. V pästných súbojoch je v NHL takmer neprekonateľný. Engelland si vytvoril vlastnú „ligu“ spoločne s Coltonom Orrom. V októbri 2010 spoznal Orr rýchlosť a tvrdosť Engellandovych úderov naozaj dôkladne a po zásahu na bradu dostal K.O. Naposledy bojovali v januári 2013 a za víťaza musíme opäť vyhlásiť Deryka. V októbri 2010 zdolal v Pensylvánskom derby Jodyho Shelleyho z tímu Flyers. Určite musíme spomenúť aj fakt, že v sezóne 2011/12 mu fanúšikovské hlasovanie prisúdilo víťazstvo v piatich z ôsmich pästných súbojov. S takýmto spoluhráčom sa môže Crosby alebo Malkin cítiť naozaj bezpečne.