Jedným z najúspešnejších hráčov madridskej histórie je Fernando Redondo. Svedčí o tom fakt, že v apríli tohto roku bol jemnocitný technik zvolený fanúšikmi do najlepšej jedenástky zahraničných hráčov v madridskej histórii. Redondo sa zaslúžil o zisk dvoch trofejí Ligy majstrov. Prvú si pripísal na svoje konto v roku 1998, pri tej druhej, o dva roky neskôr, získal dokonca cenu pre najužitočnejšieho hráča súťaže. Do histórie sa zapísala najmä jeho individuálna akcia zo štvrťfinále proti Manchestru United, po ktorej z Henninga Berga urobil štatistu a dal zažiariť Raúlovi. Po tomto zápase Ferguson vyhlásil: „Čo má ten hráč v kopačkách? Magnet?“

Ani magnetická ľavačka, ani milimetrové prihrávky však madridskému vedeniu nestačili. „Princ“ hneď po zisku trofeje Ligy majstrov musel kontroverzne klub opustiť a zamieril do AC Milána za 11 miliónov libier. S prestupom nesúhlasil Redondo, nesúhlasil s ním ani Del Bosque a už vôbec s ním nesúhlasili madridskí fans, ktorí sa združili pred štadiónom Santiaga Bernabeua a protestovali. Nepomohlo, Redondo sa musel pobaliť a odísť.