Ďalším z potenciálnych nástupcov je ďalší Talian, ktorý je prirodzene spájaný so spoluprácou s Francom Baldinim. Roberto Di Matteo prekvapivo vletel do kolotoča veľkého futbalu na lavičke Chelsea, ktorú doviedol k historicky prvému titulu víťaza Ligy majstrov. Doplatil na netrpezlivosť Abramoviča, a tak si musel zbaliť kufre. Otázne je, či sa Spurs budú chcieť opäť pustiť cestou vyhodeného kouča z Chelsea, no Di Matteo by pravdepodobne mal, čo ponúknuť ambicióznemu tímu.