Ďalší skutočne nepodarený prestup Josého Mourinha počas jeho prvého pôsobenia na Stamford Bridge bol príchod Mateju Kežmana. Srbský kanonier posilnil The Blues v roku 2004, keď prišiel za päť miliónov libier z holandského PSV Eidhoven. Od Kežmana sa očakávali predovšetkým góly, no sedem presných zásahov v 41 zápasoch bolo naozajstným sklamaním. Tento transfer však podčiarkol, že Mourinho bol počas svojho prvého pôsobenia v Chelsea pomerne neskúseným koučom, ktorý ešte nemal tak vycibrený nos na hráčov ako je tomu teraz.