Vyše dvojmetrový obranca patrí medzi najobávanejších mužov v celej lige. V roku 1996 si ho z 56.miesta vybral New York Islanders. Spočiatku hrával vo farmárskom Prince George Cougars a počet trestných minút pravidelne vyšvihol cez stovku. Len v dobrom môže Chára spomínať na roky 2010-2013, kedy dopomohol s „céčkom“ na hrudi k tomu, že Boston bol pravidelne vo vyraďovacej časti veľmi ďaleko. V roku 2011 oslavoval zisk Stanleyho pohára a v nasledujúcej sezóne (2011/12) si spravil osobný rekord v produktivite, keď nazbieral 52 kanadských bodov. Stal sa tak štvrtým najproduktívnejším obrancom základnej časti NHL a vďaka 12 gólom bol šiestym najlepším strelcom spomedzi obrancov. Boston po druhom mieste v konferencii nečakane hneď v prvom kole neprešiel cez Washington. Chára sa tak mohol zúčastniť Majstrovstiev sveta 2012 a ako kapitán Slovenska získal striebro. V sezóne 2013/14 by mal odohrať viac stretnutí ako v tejto rekordnej sezóne, ale 52 bodov už pravdepodobne neprekoná.