Naozaj pekný dvojzápas, so šťastným koncom pre londýnsky klub, prebehol v marci 2009. Chelsea si predtým poradila s Juventusom, Liverpool pokoril Real Madrid. Prvý zápas sa hral na liverpoolskej pôde a hoci Fernando Torres dostal svoj tím do vedenia, The Blues výsledok otočil vďaka dvom gólom Branislava Ivanovića a jednom Didiera Drogbu. Do odvety tak Chelsea nastupovala s vedením 3:1. Hostia z Liverpoolu boli odhodlaní stratu bleskovo zmazať, domáci chceli nahrané skóre udržať. Výsledkom bolo neuveriteľných osem gólov. Fabio Aurélio a Xabi Alonso v prvom polčase rozbehli zápas, čím sa situácia začala zamotávať. Krátko po zmene strán sa ale medzi strelcov zapísal Didier Drogba a Alex, bolo 2:2 a Chelsea mala opäť v súčte oboch zápasov dvojgólový náskok. V 76.minúte sa trafil Frank Lampard a vyzeralo to tak, že je všetko jasné. Lucas Leiva a Dirk Kuyt otočili výsledok na 3:4, a ich tím potreboval na postup ešte jeden gól. V samom závere ale rozvnil sieť Frank Lampard, čím definitívne spečatil semifinálovú účasť svojho tímu. Dve remízy s Barcelonou ale na prechod do finále nestačili.