Plat 2014/2015: 12 000 000 USD
​Cap hit 2014/2015: 8 700 000 USD

Sidney Crosby je vo všeobecnosti považovaný za najlepšieho hokejistu sveta. Je treba objektívne uznať, že 27-ročný Kanaďan dlhé roky nemá konkurenciu. Päťkrát v NHL pokoril stobodovú hranicu, ako kapitán doviedol svoj tím k Stanley Cupu, v NHL zbiera 1,40 bodu na zápas a zoznam jeho úspechov a pozbieraných ocenení je takmer nekonečný. Najlepšie plateným hráčom NHL ani nie je. S dvanásťmiliónovým platom sa musí uspokojiť s pozíciu druhého najlepšieho plateného hráča najlepšej hokejovej ligy sveta. Vlani mu v platnosť vstúpila 12-ročná zmluva v hodnote 104 400 000 amerických dolárov so symbolickým cap hitom 8,7 miliónov dolárov. Prvé tri roky zmluvy bude poberať 12 miliónov dolárov. Podľa svojej súčasnej zmluvy by tak mal v Pensylvánii pôsobiť do konca sezóny 2025/2026 a jeho súčasná zmluva sa tak skončí v jeho tridsiatich ôsmich rokoch.