Tieto celky si prvýkrát zmerali sily 8. decembra 1924 a tak niet pochýb o tom, že počas tejto doby sa odohralo nespočetné množstvo situácií, ktoré oba tábory rozdelili a vytvorili medzi nimi silnú rivalitu. Oba celky medzi sebou odohrali už 903 stretnutí, z toho v základnej časti sa zo 450 víťazstiev radovali hráči Montrealu Canadiens, ktorí vo vzájomných súbojoch dominujú predovšetkým v play-off, keď dokázali zvíťaziť v 25-tich sériách, zatiaľ čo „medvede“ porazili v sérii play-off Montreal len deväťkrát. Vášne medzi týmito klubmi ožili, keď Zdeno Chára nechtiac takmer zničil kariéru Maxovi Paciorettymu, od tohto momentu je každý jeden súboj týchto celkov na ostrie noža a súperi si v ňom nedarujú nikdy nič.