Oba tímy pochádzajú z tzv. „Original Six,“ teda patria medzi šesť klubov, ktoré sa objavili v NHL okamžite po jej vzniknutí. Rivalita oboch celkov má takmer storočnú históriu, čo je vskutku úctyhodná doba. Počas tohto času oba celky odohrali medzi sebou vyše 700 stretnutí, v ktorých boli úspešnejší hokejisti Montreal Canadiens, ktorí si na svoje konto pripísali 342 víťazstiev. V play-off sa kanadské mančafty stretli celkovo 15-krát, z toho z víťazstva v sérii sa osemkrát radovala organizácia „Habs.“ Oba kluby sú v súčasnosti prakticky v rovnakej situácii, keď zúfalo čakajú na svoj ďalší Stanley Cup. Montreal sa zo zisku strieborného pohára s masívnym podstavcom tešil naposledy v roku 1993, Toronto čaká oveľa dlhšie – od roku 1967.