Hovorí sa, že čím skôr so športom začnete, tým lepšie, čo sa potvrdilo aj v Toewsovom prípade. Malý Jonathan sa prvýkrát dostal na korčule už v troch rokoch, za čo môže vďačiť svojmu otcovi. Spolu so svojím bratom Davidom sa tak naučili korčuľovať už v útlom veku a neskôr z toho ťažili aj v National Hockey League. Koniec koncov aj dnes môžeme vidieť, že štýl korčuľovania #19 patrí medzi najlepšie v lige.