Rick DiPietro je jednou zo šiestich amerických draftových jednotiek v histórii NHL. Zatiaľ čo Brian Lawton, Mike Modano, Bryan Berard, Erik Johnson a Patrick Kane v zámorskej profilige uspeli, azda najväčším prepadákom je kariéra 34-ročnej jednotky draftu 2000. Tá zakotvila v New Yorku Islanders a postupom rokov sa vypracovala vo veľmi solídneho brankára. Osudným sa ale vedeniu amerického celku stal podpis dlhodobého 15-ročného kontraktu v roku 2006 v hodnote 67,5 miliónov USD. Kariéru mu začali ničiť početné zranenia, ktoré výrazne ovplyvnili jeho nevýraznú výkonnosť. Vedenie klubu ho napokon v roku 2013 vykúpilo zo zmluvy a do roku 2029 mu bude musieť vyplácať 1,5 miliónov amerických dolárov ročne. Naposledy sa o reštart kariéry snažil v Caroline Hurricanes v sezóne 2013/2014, no na farme „Canes“ v Charlotte Checkers v AHL medzi tromi žrďami predvádzal katastrofálne výkony a tak sa nadobro rozlúčil so svojou kariérou.