Po tom, čo v lete 2016 podpísali Ostrovania bývalého kapitána Winnipegu, čakali od neho veľa. Výsledkom bola aj takmer 40 miliónová zmluva na 7 rokov. Ladd sa začal rapídne zhoršovať už v sezóne 2016/2017, no tá uplynulá bola ešte o level nižšie. V 73 zápasoch nazbieral iba chabých 29 bodov a s jeho menom bola spájaná najmä nepriaznivá šnúra, kedy v 25 zápasoch v rade nedokázal skórovať.