Jeho otec je legendárny Gerogre Weah a aj v tomto prípade sa dá jednoznačne konštatovať, že jablko nepadlo ďaleko od stromu. Timothy začal s futbalom v USA, no neskôr si prešiel akadémiou PSG, kde sa dostal až do prvého tímu. Konkurencia v Paríži je však neúnosná a po hosťovaní v Celticu sa 20-ročný útočník rozhodol pre odchod do Lille. Mladík mal našliapnuté k dobrému štartu v novom prostredí, no kvôli svalovému zraneniu sa v tejto sezóne ukázal na ihrisku len na 84 minút.

Za seniorský výber USMNT odohral Timothy napriek nízkemu veku už 8 stretnutí s jedným gólovým zápisom.