Asi len málokto by na zisk „ušatej trofeje“ favorizoval po úvodných dueloch osemfinále Ligy majstrov práve Chelsea. Abramovič vyhodil Villasa- Boasa, Chelsea úvodný duel zahanbujúco prehrala, kabína sa javila ako nekompaktná. Na čelo sa navyše postavil neskúsený Di Matteo, pre ktorého to bola premiéra nielen v Lige majstrov. Chelsea osud dvojzápasu strhla na svoju stranu, prešla aj cez Benfiku, no zdalo sa, že Barcelonu v semifinále zastaviť nemôže. „Stará parta“ okolo Drogbu, Lamparda a Terryho však vystavala nedobytnú pevnosť pred bránou Petra Čecha a smrtiacimi útokmi pripravili Barcelončanom nepekné prekvapenie. Chelsea sa radovala z postupu do finále, hviezdy Barcelony len neveriacky krútili hlavami. Vo finále opäť Chelsea hrala v pozícii mierneho outsidera. Útoky Bayernu sa valili jeden za druhým a zdalo sa, že obrana Chelsea musí niekedy povoliť. Nestalo sa a keď sa k tomu pridala nemohúcnosť Mníchovčanov pri strelách zo značky pokutového kopu, zrodilo sa historické víťazstvo londýnskeho klubu v Lige majstrov. To, že Chelsea na začiatku tejto sezóny výkony nezopakovala je pre túto chvíľu nepodstatné, trofej z Ligy majstrov je na Stamford Bridge.