25 ročný playmaker, prípadne stredný záložník si zahral v Belgicku, Holandsku aj v Anglicku. Kariéru odštartoval za Germinal Beerschot, odkiaľ neskôr prestúpil do Willem II, kde odohral jednu sezónu. Pre celý tím to bola sezóna skutočne zlá, skončil sedemnásty a zahral si baráž o udržanie. Nakoniec dokázal zdolať De Graafschap a zachránil sa. Dembélé v tejto sezóne nastrieľal 9 gólov a keď začali chodiť ponuky z popredných holandských tímov, neváhal prestúpiť. V auguste 2010 mal Dembélé prestúpiť do Birminghamu, no na poslednú chvíľu zmenil pôsobisko na Fulham. V lete o dva roky neskôr opäť menil pôsobisko a prestúpil do Tottenhamu, za ktorý hrá dodnes. Je platným a v Premier League dobre hodnoteným hráčom.