Podobne ako DiPietro sa stal jednotkou draftu. V roku 2003 si ho hneď na úvod vybral Pittsburgh Penguins. Vo svojej prvej sezóne nastúpil za Tučniakov v 21 zápasoch, v druhej sezóne ich už bolo 50 a stal sa jednotkou v tíme. V sezónach 2006/07 a 2011/12 inkasoval 9 gólov z 39 trestných strieľaní. Ešte o niečo úspešnejší bol v základnej časti sezóny 2010/11, keď z 38 nájazdov inkasoval 6krát. Najvýznamnejšími úspechmi v NHL sú pre Fleuryho Stanleyho pohár z roku 2009 a účasť v NHL All-Star Game 2011. Dva razy sa predstavil aj na juniorskom svetovom šampionáte, pričom v roku 2003 bol najlepším brankárom turnaja a stal sa MVP. Kanada získala striebro a v roku 2004 tomu bolo rovnako. Na olympiáde 2010 v Kanade získal zlato. Bol však len náhradníkom Luonga.