Jedná sa o jedného z najskúsenejších brankárov celej NHL. DiPietro hral celú NHL kariéru v drese New York Islanders, ktorý ho vydraftoval v roku 2000. V tomto drafte bol Rick DiPietro jednotkou, po ňom prišli na radu Dany Heatley, Marián Gáborík, Rostislav Klesla, či Raffi Torres. Keďže po ňom ostrovania siahli hneď na úvod, je jasné, že dostával dostatok príležitostí od prvej sezóny. Niekoľko posledných sezón je to už s odchytanými zápasmi horšie, nakoľko ho trápia časté zranenia. V sezóne 2011/12 sa napríklad postavil do bránky len 8krát. Napriek tomu je jedným zo špecialistov na samostatné nájazdy. V sezóne 2006/07 čelil 44 trestným strieľaniam a inkasoval z nich 9 gólov, čo bola jeho najúspešnejšia sezóna (čo sa týka úspešnosti pri nájazdoch). Americké farby na šampionáte hájil 6krát, z toho 2krát na majstrovstvách sveta juniorov (2000 a 2001). V rokoch 2005 a 2006 reprezentoval na šampionáte seniorský tím a zachytal si aj na olympiáde 2006.  V roku 2008 sa predstavil aj v All-Star Game NHL.