13 sezón v Premier League urobilo z Rileyho známejšiu postavu ako sú mnohí hráči. Hneď vo svojej premiérovej sezóne v najvyššej anglickej súťaži ukázal, že sa s nikým hrať nemieni. V 21 zápasoch udelil 76 žltých kariet, 5 hráčov poslal predčasne pod sprchy a odpískal 3krát penaltu. Ťažko povedať, či bol tento rozhodca taký náladový, no faktom je, že mal stretnutia, v ktorých po karte vôbec nesiahol. Napríklad v zápase Tottenhamu so Sheffieldom (1:0) v roku 2000. Len pár mesiacov predtým však v zápase Liverpool – Everton (0:1) vylúčil troch hráčov, z toho dvoch na strane The Reds. V sezóne 2000/01 dostal možnosť pískať v zápase predkola Ligy majstrov medzi Wackerom Innsburck a Valenciou. V zápase gól nepadol, ale Riley napomenul žltou kartou hneď desiatich mužov na trávniku. V roku 2003 odpískal dve penalty v prospech domáceho Manchestru United a vylúčil Hyypiäho z Liverpoolu. Domáci Manchester v tomto zápase vyhral 4:0. Od sezóny 2004/05 pískal aj zápasy Championship. V osemfinále Ligy majstrov 2006/07 medzi AS Rímom a Lyonom rozdal 11 žltých kariet. Po nabitej sezóne 2008/09, v ktorej viedol množstvo klubových aj medzinárodných zápasov ukončil svoju kariéru. Počas nej bol arbitrom 23 zápasov Champions League, 11 v Pohári UEFA, 17 medzinárodných (z toho dva na ME 2004), ale najviac sa sústredil na Premier League. V nej ho bolo vidieť v 285 stretnutiach a udelil 1017 žltých kariet. Okrem toho 66krát vyťahoval červenú a na biely bod ukázal 42krát.